Dlh voči Raymondovi Stevensovi vznikol ešte v čase kariérnych začiatkov speváčky. V pätnástich rokoch sa totiž zazmluvnila nahrávacej spoločnosti, ktorá však neskôr skrachovala. Spomínaný manažér bol vtedy nútený odkúpiť zmluvu za celých sedemdesiat tisíc libier z vlastného vrecka. Neskôr speváčku predstavil producentovi L.A. Reidovi, ktorý Jessie výrazne pomohol. Bývalý manažér si tak po rokoch spomenul na dlh, pričom zrejme právom požaduje tiež priznanie kariérnych zásluh.